Quinolonok – Fluoro-quinolonok

A Fluoro-quinolonok közismert csoportja a gennyűzők, azaz antipyotikumok – világszerte közismert tévnevükön antibiotikumok – nagy halmazának.

A szerkezetükben a quinolon vázon egy fluor-atommal is toldva változatos mellékláncokkal ékítve (h)arcoskodnak a baktériumok szaporodásának gátlásával, azaz az örükanyaguk megkettőzésének (meg)akadályozásával.

A baktériumok örükanyagának kettőzéséért (DNS-duplikáció) felelős güráz enzüm gátlásával, vagyis az örükanyag (DNS) újba másolása gátlásával bénít bacit és gyógyít embert.

A fluoro-quinolonoknak ma már négy vegynemzedéke van.

Fluoro-quinolon vegynemzedékek (generációk)

Az első vegynemzedéki (1. generációs) quinolonok fejlesztése a szerkezetileg csak rokon naphthyridin-családba tartozó nalidix-sav bevezetésével indult 1962-ben az ember hugyuti fertőzéseinek kezelésével. A nalidix-savat George Lesher és munkatársai fedezték föl a mocsárláz elleni (antimaláriás) hatású chloroquinolin, a chloroquin előállítása során. A nalidix-savban fluor sincsen, így ez csak quinolon.

A Quinolonok vegynemzedékekbe csoportosíthatóak az antibakteriális spektrumuk alapján.

Az első vegynemzedék (1. generáció) quinolonjai ma már ritkán használatosak.
A leggyakrabban használatosak a levofloxacin, a ciprofloxacin meg a moxifloxacin.

Első vegynemzedék (1. generáció)

• flumequine (állatgyógyászatban)
• oxolin-sav
• rosoxacin

A szerkezetileg hasonló első vegynemzedék (1. generációs), de nem 4-quinolonok a cinoxacin, nalidix-sav, a piromid-sav meg a pipemid-sav.

Második vegynemzedék (2. generáció)

A második vegynemzedék (2. generáció) olykor „Class 1” meg „Class 2” alosztályokba is soroltatnak.

• ciprofloxacin
• fleroxacin
• lomefloxacin
• nadifloxacin
• norfloxacin
• ofloxacin
• pefloxacin
• rufloxacin

A szerkezetileg hasonló második vegynemzedéki (2. generációs), de nem 4-quinolon az enoxacin.

Harmadik vegynemzedék (3. generáció)

A harmadik vegynemzedék (3. generáció) az előző kettővel szemben hatékony a sztreptokokkuszokkal szemben is.

• balofloxacin
• grepafloxacin
• levofloxacin
• pazufloxacin
• sparfloxacin
• temafloxacin

A harmadik vegynemzedékéhez sorolt, bár szerkezetileg nem (tisztán) 4-quinolon a tosufloxacin (Ozex, Tosacin).

Negyedik vegynemzedék (4. generáció)

A 4. generációs fluoroquinolonok a DNS-güráz meg a topoiszomeráz IV gátlásával is hat. Ez talán lassítja a szernek ellenálló (rezisztens) törzsek kifejlődését is.

• clinafloxacin
• gatifloxacin
• moxifloxacin
• sitafloxacin
• prulifloxacin
• besifloxacin
• delafloxacin

A szerkezetileg hasonló negyedik vegynemzedéki (4. generációs), de nem 4-quinolon a gemifloxacin meg a trovafloxacin (a klinikai használatból kivonattak).

Fejlesztés alatt áll az:

• ozenoxacin

A fluoroquinolonok egyik jeles új képviselője a moxifloxacin mint negyedik nemzedéki gennyűző (antibiotikum) igen hatásos, így fölfutóban van a baktériumok okozta fertőzések kezelésében.

Amint a szerkezetéből is tisztán kitűnik, a fluoro-quinolonok csoportjába tartozik.

A fluoro-quinolok alaposabb megismeréséhez ajánlott oldal :

Andersson MI, MacGowan AP (May 2003). „Development of the quinolones”. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 (Suppl S1): 1–11.

Ajánlott még :

Moxifloxacin